高中化学《烯烃炔烃》微课精讲+知识点+教案课件+习题

全册精讲+→ 班班通教学系统 2023-02-12

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知识点：

烯烃和炔烃的命名

顺反异构的命名、ZE标记法命名、官能团的优先次序规则（书本都有，不做详细介绍，有问题私聊）。

烯烃和炔烃的物理性质

2~4个碳原子为气体，5开始为固体，但相对密度都小于1，难溶于水，易溶于非极性或弱极性有机溶剂。对于碳原子相同的顺反异构体来说，顺式的沸点要比反式的略高。

烯烃和炔烃的化学性质

不饱和键易加成，炔烃的碳原子电负性较大，相连的氢--炔氢表现出较强的酸性，因此也比较容易发生反应。

（1） 催化加氢不饱和烃的空间位阻越小，越容易加氢。当存在于烯炔时优先加成三键。加成产物主要是顺式加成（立体选择性）。利用Lindlar催化剂或者Ni₂B催化剂，一般都为顺式加成产物。（注意：非末端炔烃在液氨溶液中用钠或者锂还原时，主要得到反式烯烃）

（2） 离子型加成反应 a、碳正离子机理的加成反应在极性溶剂中，烯烃与氢卤酸加成。不对称烯烃发生加成反应时按照马氏规则进行。马氏规则的实质是碳正离子的稳定性。炔烃在卤化氢加成作用下，通常是反式加成。卤化氢对不饱和烯烃的加成反应活性为HI＞HBr＞HCl。双键连有给电子基团时，反应速率增加；吸电子基团相反。同样的条件下，炔烃比烯烃更难发生亲电加成反应。b、与硫酸的加成反应与冷的98%的硫酸反应，生成ROSO₃H的化合物，硫酸氢烷酯，进一步水解产生醇和硫酸，这是制备醇的有效方法。c、与水、醇发生的反应与水发生反应生成醇，遵循马氏规则。酸性条件下，与醇发生反应生成醚、与羧酸生成酯，都遵循马氏规则。d、烯烃的加成、二聚。

（3） 经由三元环状离子的亲电加成 a、与卤素的加成，与溴单质发生加成反应，红棕色消失。卤素发生反应的顺序是，氟、氯、溴、碘。卤素与炔烃加成，只能生成一分子加成产物，且与烯烃相比，反应速率较慢。若分子中同时出现先双键和三键，温度较低的情况下，优先加成双键。b、烯烃与溴、氯在水溶液中进行加成生成β-卤代醇，相当于烯烃与次卤酸加成。不对称烯烃与氯、溴在水溶液中进行加成也遵循马氏规则。

（4） 经三元环状正离子的亲核加成 a、羟汞化脱汞反应无其他产物生成，相当于与水进行马氏加成，除乙烯得到乙醇外，其他烯烃都是叔醇。b、炔烃水合反应炔烃与硫酸，在硫酸汞的作用下与水发生加成反应，遵循马氏规则（注意会发生互变异构）。

（5） 具有碳负离子的亲核加成与烯烃相比，炔烃在碱的催化作用下容易与醇或羧酸发生亲核加成，用于制备乙烯基醚和乙酸乙烯酯。

自由基加成反应

通常条件下，溴化氢与不对称烯烃加成一般服从马氏规则，但在过氧化物的条件下，是反马氏加成。

协同加成反应

（1） 硼氢化反应与烯烃的和卤素的加成不相同，硼和氢是在同侧与双键进行结合，是顺式加成。过氧化氢的氢氧化钠水溶液再进行氧化，生成醇。反应过程不会发生构型的改变。

（2） 环氧化反应烯烃与过氧酸发生反应，生成环氧化合物。（常见的过氧酸有过氧乙酸、过氧苯甲酸、过氧三氟乙酸等，且其中最后一种酸最有效）。双键连有给电子基团越多，越容易进行环氧化反应。反应次序为R₂C=CR₂＞R₂C=CHR＞RCH=CHR,R₂C=CH₂＞CH₂=CH₂。

（3） 高锰酸钾氧化反应烯烃与烯的高锰酸钾溶液在较低温度下发生反应生成邻二醇，相当于顺式加成。由于烯烃不容易溶于碱性水溶液，所以邻二醇又易进一步氧化，产率很低。在强烈作用下，如：加热、高锰酸钾过量加热，或在酸性条件下成酮，末端双键生成CO₂ + H₂O。非末端炔烃生成2酮。

（4） 臭氧化反应烯烃在O₃ / H₂O,Zn的条件下生成酮，若不用锌来作还原剂，则被氧化成羧酸。

催化氧化反应

工业生产环氧乙烷的方法，活性银做催化剂，乙烯可以被氧气或者空气氧化成环氧乙烷。在氯化铜-氯化钯的作用下，空气能把乙烯氧化成乙醛，将丙烯氧化成丙醛，该反应为Wacker反应。

α-氢原子的反应

（1） 卤化反应较低温度下主要发生加成反应，较高温度或者卤素浓度较低时，主要发生取代反应。与烷烃的卤化反应相似，烯烃的α-卤化反应也是自由基机理进行的。

（2） 氧化反应特定条件下，氧化反应发生在α碳上，丙烯醛的生成。包括氨氧化反应。

炔烃的活泼氢反应

（1） 炔氢的酸性 a、乙炔、乙烯、乙烷生成碳负离子的稳定性比较HC≡C^－＞H₂C=CH^－＞CH₃CH₂^－。乙炔的酸性比乙烯和乙烷强，比氨的酸性也强，但比水的弱。

（2） 金属炔化物的生成和应用末端炔烃能与碱金属（如钠、钾）或强碱（氨基钠）发生反应，生成金属炔化物。金属炔化物(炔基负离子)也是强碱，是很强的亲核试剂，能与卤甲烷或伯卤代烷发生亲核取代反应。但利用仲卤代烷和叔卤代烷进行反应时，主要生成消除产物。

（3） 炔烃的鉴定与银氨溶液生成乙炔银白色沉淀;与氯化亚铜铵溶液产生棕红色沉淀。另外，炔金属衍生物能够被盐酸、硝酸分解为原来的炔烃。

不饱和烃的生产

（1） 炔烃的工业生产电石法、部分氧化法。

（2） 烯烃的制法 a、醇脱水

b、卤代烷脱卤化氢

c、过渡金属催化的交叉偶联卤代烃与烯烃的交叉偶联，即Heck反应。

（3）炔烃的制法 a、二卤代烷脱卤化氢（二次消除）。

b、乙炔和端炔烃的烷基化（与伯卤代烷发生反应）

视频教学：

导学案：

第二节烯烃炔烃

一、烯烃：

1、定义和通式：烯烃：分子里含有一个的不饱和链烃叫做烯烃。通式： (n≥2)

2、物理性质：

(1) 物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点，相对密度；

(2) 碳原子数相同时，支链越多，熔沸点。

(3) 常温下的存在状态，也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态(5≤n≤16)、固态(17≤n)。

(4) 烃的密度比水，溶于水，溶于有机溶剂。

3、分子结构：以代表物乙烯为例

球棍模型	比例模型	分子式	电子式	结构式	结构简式

注意：乙烯分子2个碳原子和4个氢原子在，键角为。C=C 结构至少六原子共面”

烯烃官能团C=C键的特点：比C-C键短；不能自由旋转。含一个C=C，就少2个H，

4、化学性质：

（1）氧化反应：

A.燃烧（用通式表示单烯烃的燃烧化学方程式）：　　　　　　　　　　　　明亮火焰，黑烟？

B.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中现象是（双键的还原性，特征性质）

CH₂=CH₂ + KMnO₄ → CO₂↑

C.催化氧化：　　　　　　　　　　　；　　　　　　　　　　　　　　

（2）加成反应（特征性质）

①烯烃能使卤水（常指氯水、溴水和碘水）（或Br₂的CCl₄溶液）褪色：

乙烯通入溴水中：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

乙烯与水的反应：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

乙烯与氯化氢的反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

②丙烯（CH₂=CH-CH₃）与氯化氢反应后，会生成几种产物呢？试着写出

③共轭二烯烃的加成：

CH₂=CH-CH=CH₂+ 溴水（1:1）：（1，2-加成）；

（1，4-加成）；

CH₂=CH-CH=CH₂+ 溴水（足量）：（全加成）

【加成反应小结】

（1）与溴水或溴的四氯化碳溶液加成不需条件；

与H₂O、H₂、HX（X=Cl、Br、I）加成需加催化剂（即“催化加H”）

（2）不对称烯烃与HCl、H₂O加成时，产物有两种

（3）两个C=C相连时，存在三种加成方式

（3）加聚反应：

由相对分子质量较小的化合物(单体)相互结合成相对分子质量很大的化合物的反应，叫做聚合反应。这种聚合反应是由一种或多种不饱和化合物(单体)通过不饱和键相互加成而聚合成高分子化合物的反应，所以又属于加成反应，简称加聚反应。

乙烯CH₂=CH₂→聚乙烯：

丙烯（CH₂=CH-CH₃）→聚丙烯：

2-丁烯（CH₃-CH=CH-CH₃） → 聚2-丁烯：

5、代表物乙烯用途：

乙烯是植物生长调节剂和果实催熟剂。是最重要的石油化工产品，也是重要的石油化工原料。用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂。乙烯的产量可以用来衡量发展水平。

6、烯烃的命名

第一步：选择含有的碳链为主链，并根据链上数称为

第二步：从端开始给主链上的碳原子编号。

第三步：命名时，要注明的位置。

【练习】1、

2、根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断命名是否正确，如不正确，指出错误原因，然后再写出正确命名

（1）5，5－二甲基－3－己烯（2）3，5－二甲基－3－庚烯

（3）3－乙基－1－辛烯（4）3－甲基－1－戊烯

7、烯烃的同分异构体书写

（1）、以C₄H₈为例，写出烯烃的同分异构体的结构简式

碳架异构：

位置异构：

类别异构：

（2）※烯烃顺反异构：

①存在原因：因C=C不能旋转，因此当双键子上所连的四个原子或基团中两个相同的原子或基团处于双键的同侧或异侧是两种不同的立体异构。当两个相同的原子或基团处于C=C键平面的同侧时称“顺式异构；当处于C=C键平面的异侧时称“反式异构。图如上

②烯烃存在顺反异构的结构要求：

【思考】在上述书写出的C₄H₈的所有结构中哪些存在顺反异构？

二、炔烃：

（一）、定义和通式：炔烃：分子里含有一个的不饱和链烃叫做炔烃。通式： (n≥2)

（二）、物理性质：与烯烃类似

（三）、代表物乙炔

1、组成和结构

球棍模型	比例模型	分子式	电子式	结构式	结构简式

乙炔的分子构型为_______，2个碳原子和2个氢原子均在________。C≡C结构至少4原子共线

2、物理性质：

乙炔是一种色、味、溶于水的气体，溶于有机溶剂。

3、化学性质：

乙炔分子里碳碳三键中个键较易断裂，这与乙烯分子相似。由此可知，乙炔与乙烯化学性质相似。可发生的反应有：氧化反应、加成反应、聚合反应等。

（1）氧化反应：

①燃烧化学方程式：现象：

炔烃燃烧方程通式：

②使酸性KMnO₄溶液褪色（可以用来区别乙烷和乙炔）

乙炔也能被酸性KMnO₄溶液氧化成CO₂和H₂O。

（2）加成反应：( 比乙烯更易加成,控制条件可以使第一步加成为主) 可使或溶液褪色．

①与Br₂加成：CH≡CH+Br₂→ （命名：）

CH≡CH+2Br₂→ （命名：）

②与H₂加成：

CH≡CH+H₂→ CH≡CH+2H₂→

③与HCl加成(150~160℃)：CH≡CH+HCl→ (制塑料)

(3)加聚反应：制聚乙炔：_____________________________。

4、用途：①乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。

②乙炔燃烧时产生的氧炔焰(温度高达3 000℃以上)可用来切割或焊接金属。

5、乙炔的实验室制法及性质实验：

(1)原理： (化学方程式表示)

(2)装置：固+液→气

(3)根据课本图2-6实验，完成下列填空：

①在右图对应方框内填入相应物质名称：

②B物质为什么不用普通水？

③C的作用是：

④根据D所填的物质，分别说明发生反应现象和类型：

【思考】①如何检查装置气密性？

②乙炔是无色无味的气体，实验室制的乙炔为什么会有臭味呢？

③如何去除乙炔的臭味？

④可以用排空气法收集乙炔吗？为什么？

三、脂肪烃的来源及应用

1、脂肪烃定义：具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。
分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。

2、脂肪烃的来源：有等

来源	条件	产品
石油（包括哪三类烃？）	常压分馏	石油气（主要成分？）、汽油、柴油等
减压分馏	润滑油、石蜡等
催化裂化、裂解	轻质油、气态烯烃
催化重整	芳香烃
天然气		甲烷
煤	煤焦油分馏	芳香烃
煤的液化	燃料油、化工原料

【练习】

1．如右下角图的实验装置可用于实验室中制取乙炔．请回答下列问题：
（1）图中，A管的作用是                ，制取的化学方程式为                ．
（2）将制得的通入酸性KMnO4溶液中可观察到的现象是                ，这是由于发生了                  反应．
（3）将制得的通入溴的四氯化碳溶液中可观察到的现象是